Толуидины

(аминотолуолы, метиланилины, толилами-ны), мол. М. 107,15. Различают 2-, 3- и 4-аминотолуолы, соотв. о-, м- и и-Т. (см. Табл.). Т. Хорошо раств. В этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СНСl3, плохо-в воде (1,69% о-Т., 0,74% и-Т. При 20 °С). Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету в присут. Воздуха темнеют. Т. Обладают св-вами ароматич. аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в р-ции электроф. Замещения. В последнем случае замещение идет в орто- и пара -положения относительно аминогруппы, напр. При метилировании Т. Нагреванием с СН 3 ОН и НСl в автоклаве при 200-250 °С. При нагр. До 300 °С группа СН 3 вступает и в мета -положение, как, напр., при синтезе 2,4,6-триметиланилина (мезидина) из о-Т.

В тех случаях, когда необходимо окислить метальную группу в Т., аминогруппу предварительно защищают ацилированием. Таким образом из о-Т. Может быть получена, напр., антраниловая к-та. В пром-сти Т. Получают гидрированием соответствующих нитротолуолов (кат. -Ni, Pd, Cu). Применяют Т. И их производные (гл. Обр. Нитропроизвод-ные) для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей. И-Т. Входит в состав мн. Ингибиторов коррозии, м-T. Используют для получения 3-хлортолуола, как аналит. Реагент для определения нитритов, о- и и-Т.-для колори-метрич. Определения Сl2 и Н 2 О 2. Т. Ядовиты, проникают через кожу (наиб. Токсичен и-Т., вызывающий опухоли мочевого пузыря). ЛД 50 для о-, м- и n-Т.

Соотв. 0,55, 0,74 и 0,30 г/кг (белые мыши, внутри-желудочно). ПДК в атмосфере 0,05-0,1 мг/м 3, в воздухе рабочей зоны 1 мг/м 3. Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, r. 309-29. Г. И. Пуца.