Фенилаланин

(2-амино-З-фенилпропионовая к-та, b-фенил-a-аланин, Phe, F), мол. М. 165,19. Бесцв. Кристаллы, т. Пл. D, L-, D- и L-F. Соотв. 271-273, 285 и 283 0C (все плавятся с разложением). Сублимируется в вакууме. Для D-F. +7,1°. (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-F. -35,1°. (концентрация 1,94 г в 100 мл воды). Ограниченно раств. В воде, плохо - в этаноле. При 25 0C рК а2,58 (COOH) и 9,24 (NH2). рI 5,91. D-F. Имеет сладкий вкус, L-F.- слегка горьковатый. Ф.- ароматич. -аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, м. Б. Осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании Ф. Декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина. Нитрованием Ф. Может быть получен 4-нитрофенилаланин. L-F.- кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине.

Входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-F. Входит в грамицидин S и нек-рые др. Пептиды. Биосинтез L-F. Осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см. Обмен веществ )и фенилпировиноградную к-ты. В организме под действием фермента фенилаланин - 4-мо-нооксигеназы Ф. Превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, к-рое проявляется гл. Обр. Выраженной олигофренией. Синтезируют Ф. Из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой к-ты и бензальдегида через азлактон. В УФ спектре Ф. 257,4 нм, 1,97.