Фенетилизохинолиновые Алкалоиды

выделяют в осн. Из растений рода Colchicum, Androcymbium, Мегеп-dera, Bulbocodium семейства лилейных (Liliaceae). Представляют собой разнообразную по строению группу алкалоидов, объединенных общим предшественником - 1-фенетилизохи-нолином. Ф. А. В зависимости от строения делят на 7 групп. Первая -простые 1-фенетилизохинолины ф-лы I, напр, аутум-налин, где R1 = R3 = R4 = OCH3, R2 = R5 = ОН. При окислении из этих алкалоидов в зависимости от условий м. Б. Получены производные всех групп Ф. А. Все алкалоиды этого типа получены синтетически. Из синтетич. Аналогов мето-фолин (I, R1 = R2 = OCH3, R4 = Cl, R3 = R5 = H) обладает выраженной анальгетич. Активностью, равной активности кодеина. Вторая группа - гомоморфинандиеноновые алкалоиды.

Они различаются наличием диеновой (напр., андроцимбин ф-лы II, где R1 = R3 = R4 = OCH3, R2 = ОН), еновой, диенольной или енольной (напр., креузигинин ф-лы Ш) системы в кольце D. Строение в-в этой группы определяют с помощью р-ций окисления и рентгеноструктурного анализа. Соед. Первых двух групп являются ключевыми промежут. Соед. В биосинтезе колхициновых алкалоидов. Третья группа Ф. А.- бисфенетилизохинолины ф-лы IV (напр., мелантиофин, где R = ОН, R1 = OCH3), различающиеся кол-вом эфирных дифенильных мостиковых связей и расположением заместителей. Строение в-в доказывают расщеплением алкалоидов натрием и спектральным анализом. Четвертая многочисленная группа - гомопроапор-финовые алкалоиды, содержащие в молекуле спиро-циклогексановое кольцо D.

Различаются степенью насыщенности кольца В(напр., регеколин V) или кольца D(напр., креузигенон VI, содержит диеноновую систему) и наличием кислородсодержащих заместителей в последнем кольце. Анализируют эти алкалоиды методом масс-спектрометрии. Алкалоиды этой группы оказывают вредное действие на центральную нервную систему. Пятая группа - гомоапорфиновые алкалоиды ф-лы VII. Различаются местоположением заместителей. Пример - мультифлорамин, где R1 = R3 = R5 = OCH3, R2 = = R4 = ОН. Строение этих в-в определяют с помощью УФ и ПМР спектров. Шестая группа - гомоэритриновые алкалоиды ф-лы VIII, напр. Шельхаммеридин, где R1,R2 = OCH2O, R3 = OCH3. См. Также Эритриновые алкалоиды. Седьмая группа - колхициновые алкалоиды.

Лит.:Shamma M., Moniot J., Isoguinoline alkaloids research, 1972-1977, N. Y.- L., 1978. В. И. Виноградова.