Фриса Перегруппировка
, превращение сложных эфиров фенолов в орто- или пара -ацилфенолы под действием к-т Льюиса, напр. Ф. П. Проводят в орг. Р-рителе (обычно в PhNO2, PhCl, CS2, Cl2CHCHCl2) или в его отсутствие (обычно, когда требуется нагревание св. 70 0C). В качестве к-ты Льюиса обычно используют AlCl3 (в стехиометрич. Или неск. Большем кол-ве), реже - TiCl4, SnCl4, FeCl3, ZnCl2- В нек-рых случаях хорошие результаты дает применение безводного HF. В р-цию вступают эфиры одно- и многоатомных фенолов алифатич. И ароматич. Карбоновых к-т. В качестве заместителей в ароматич. Ядре могут присутствовать AIk, OAIk, RC(O), Hal и др. Присутствие мета -ориентирующего заместителя обычно препятствует Ф. П. Алкильные группы в орто -положении и пара(мета)- положении способствуют миграции ацильной группы в основном соотв.
В пара- и орто- положение. Нередко в жестких условиях наблюдается миграция алкильных заместителей, что обусловлено катали-тич. Действием к-ты Льюиса. Низкие т-ры (25-60 0C) способствуют образованию па-ра -ацилфенолов, более высокие - орто- производных (напр., при 25 0C из м-крезилацегата образуется 80% пара -ацильного производного, а при 165 0C - 95% орто -замещенного продукта). Выходы конечных продуктов и соотношение образующихся изомеров колеблются в очень широких пределах и зависят как от строения сложного эфира, так и условий проведения р-ции. Механизм Ф. П. До конца не выяснен. Предполагают, что перегруппировка идет целиком по межмол. Или внутри-мол. Механизму, либо частично по тому и др. Пути. Как и в Фриделя - Крафтса реакции вначале между субстратом и к-той Льюиса образуется комплекс типа R(ArO)C = = Ф.
П. Можно осуществлять также при действии УФ облучения в отсутствие катализатора (т. Наз. Фотоперегруппировка Фриса). В этом случае р-ция идет по радикальному механизму (вначале образуется радикальная пара [ArO.
Дополнительный поиск Фриса Перегруппировка 
На нашем сайте Вы найдете значение "Фриса Перегруппировка" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Фриса Перегруппировка, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Ф". Общая длина 21 символа
