Фрича - Буттенберга - Вихелля Реакция
превращение 1,1-диарил-2-галогенэтиленов в диарилацетилены под действием сильных оснований. Обычно галогенэтилен раств. В орг. Р-рителе (диэтиловом или петролейном эфире, ТГФ) и при охлаждении медленно смешивают с основанием, затем т-ру постепенно повышают до комнатной. Выходы достигают 60-80%. Активность галогенэтиленов в зависимости от галогена уменьшается в ряду. Р-ция стереоселективна -преим. Мигрирует арил, находящийся в транс -положении к атому Hal. Осн. Побочные р-ции - нуклеоф. Замещение атомов Hal при действии оснований и обмен галогена на металл, характерный для Li-производных, напр. Механизм р-ции до конца не ясен. Установлено, что по отношению к мигрирующему арилу реализуется механизм электроф.
Ароматич. Замещения с переходным состоянием, в к-ром ароматич. Кольцо несет положит. Заряд. При использовании в качестве основания LiR был выделен промежут. Продукт, к-рому приписывается структура винильного карба-ниона . Его разложение приводит к диарилаце-тилену. Видимо, в этом случае миграция арила происходит одновременно с отщеплением Hal или после его ухода. По типу Ф.- Б.- В. Р. Перегруппировываются также нек-рые галогенбутадиены и дициклопропилвинилгалогениды, напр. Ф.- Б.- В. Р. Используют в лаб. Практике. Открыта П. Фри-чем, В. Буттенбергом и X. Вихеллем в 1894. Лит.:Mарч Дж., Органическая химия, пер. С англ., т. 4, M., 1988, с. 150-51. Kobrich G., "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1965, v. 4, № 1, p. 49-68. Chemistry of acetylenes, ed.
H.G. Viehe, N.Y., 1969, p. 117-22, 131-34. Г. И. Дрозд.
Дополнительный поиск Фрича - Буттенберга - Вихелля Реакция
На нашем сайте Вы найдете значение "Фрича - Буттенберга - Вихелля Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Фрича - Буттенберга - Вихелля Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Ф". Общая длина 37 символа