Азолы

5-членные гетероароматич. Соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из к-рых, по крайней мере, один-атом N, а также би- и полициклич. Соед., включающие азольный цикл. Осн. Представители -оксазол (ф-ла I), тиазол(II), имидазол(III), изоксазол(IV), изотиазол (V), пиразол(VI), сим-триазол(VII), тетразол (VIII). Из конденсированных систем -бензимидазол, бензотиазол, бензотриазол. А. С двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А., в положении 3-к 1,3-А. Все А,-ароматич. -электронные системы. Для А., имеющих атомы Н, связанные с атомом N, характерна прототропная таутомерия. Такие А.-довольно сильные к-ты, образуют соли с ионами металлов. Кислотность возрастает в ряду имидазол <.

Триазол <. Тетразол. В то же время все А.-основания (рК а для 111-7,0, для VI и VII-2,5, для IV-1.3). Образуют с к-тами азолиевые катионы, в к-рых сохраняется ароматич. Сопряжение. С алкилирую-щими агентами дают четвертичные соли. Термич. Устойчивость А. Уменьшается с увеличением числа атомов N в цикле. А. Устойчивы к действию к-т и окислителей. По отношению к электроф. Агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома N с электроф. Агентом, что приводит к дезактивации цикла. В ряду 1,2-А. Замещение идет в положение 4, для 1,3-А.-в положение 5. При действии нуклеоф. Агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию.

1,2-А.-по положению 5, 1,3-А.-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорг. Соединений. 1,2-А. Получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соед. С нуклеоф. Агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по р-ции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам. 1,3-А. Синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений. К производным А. Относятся нек-рые природные биологически активные в-ва (витамины В 1 и В 12), синтетич. Лек. Препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.). Лит. Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. С англ., М., 1975, с. 326-52. Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, № 3, с.

533-62. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88, там же, т. 9, М., 1985, с. 442-57. Б. И. Горин. .