Азометиновые Красители

содержат в молекуле азометиновый мостик C=NЧ, входящий в систему сопряженных двойных связей. По структуре и цвету (чаще всего они желтого цвета) занимают промежут. Положение между азокрасителями (ЧN=NЧ) и метиновыми красителями (СЧ-СНЧ). Поскольку связь C=N легко гидролизуется в кислой среде, А. К. Не получили большого распространения для крашения тканей. Их используют в цветной фотографии, т. К. Проявленные и высушенные пленки и отпечатки в дальнейшем не подвергаются мокрым обработкам. А. К., содержащие в ароматич. Ядре группы ОН в орто- положении к азометиновому мостику, при обработке солями металлов (Си, Сг, Ni, Co, Fe и др.) дают нерастворимые комплексы, многие из к-рых (особенно бис-азометины)-хорошие пигменты.

А. К. Получают след. Способами. 1. Взаимод. Ароматич. Альдегида с ароматич. Амином, диамином или гидразином при умеренном нагревании в водной среде с послед. Добавлением соли металла, если требуется получить комплекс. Так могут быть получены пигменты ф-л I и II. Хороший пигмент (III)-продукт поликонденсации терефталевого альдегида с гидразином-м. Б. Получен непосредственно на текстильном материале. 2. Взаимод. Ароматич. Гидроксисоединения с гексамети-лентетрамином. Особый метод образования А. К. Применяется в цветной фотографии. Ароматич. Амин и соед., содержащее активную метиленовую группу, подвергают совместному окислению. При этом метиленовая компонента находится в галогенсеребряном эмульсионном слое фотоматериала, а амин - в проявляющем р-ре.

Окислителем служит экспонированный на свету AgHal. Краситель образуется в засвеченных местах эмульсии. Упрощенный пример. Азометиновые пигменты относятся в осн. К двум группам. О-гидроксиальдегидные (ф-лы I - II) и изоиндолиновые. В последних атом углерода азометиновой связи принадлежит гетероциклу. Пигменты типа IV получают нагреванием в спиртовой среде 1,3-дииминоизоиндолина (V) с 2 молями ароматич. Амина, к-рым служит в случае красного IV 2-амино-6-метоксибензотиазол. Аналогично из 2-аминобензимидазола или 2-аминобензоксазола получают желтые пигменты. Более прочные пигменты образуются из тетра-хлоризоиндолина. Пигменты типа VI получают из 3-ими-но-1-оксоизоиндолина и ароматич. Диаминов, таких, как дианизидин, диаминопиридины.

Но и в этом случае Наиб. Значение имеют пигменты на основе тетрахлоризоиндолинона (см., напр., ф-лу VII). Азометиновые пигменты выпускают под торговыми назв. Палиотоли (ФРГ), иргазины (Швейцария). Их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, для крашения пластмасс и полиолефиновых волокон, в полиграфии. Ранее применявшиеся флуоресцентные А. К. Оксиальдегидного типа (люмогены) и А. К. Для искусств. Волокон вышли из употребления. Лит. Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. С англ., т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж). Т. 5, Л., 1977, с. 377-78. Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 250-54. И. А. Троянов. .