Бензопиридазины

мол. М. 121,14. Существуют в виде двух изомеров - бензо[d]пиридазина, или фталазина (ф-ла I), и бензо[с]пиридазина, или циннолина (II). Светло-желтые кристаллы (см. Табл.). Хорошо раств. В воде, спирте, бензоле, хлороформе. СВОЙСТВА ИЗОМЕРНЫХ БЕНЗОПИРИДАЗИНОВ Электроф. Замещение идет в Б. Гл. Обр. В положения 5 и 8. Реакц. Способность др. Положений для циннолина уменьшается в ряду 6, 7>34. Группы Hal, CH3SO2, CH3SO, NO2, SH в положениях 1 и 4 фталазина, 3 и 4 циннолина, а также Hal в бензольном кольце легко замещаются при р-циях Б. С алкоголятами, аминами, NH3, гидразином. Алкилзамещенные в положениях 1 и 4 для фталазина или 4 для циннолина конденсируются с хлоралем, бензальдегидом, фталевым ангидридом. При окислении щелочным р-ром КМnО 4 фталазин образует пиридазин-4,5-дикарбоновые к-ты, а циннолин-пиридазин-3,4-дикарбоновые к-ты.

Окисление фталазина монопероксифталевой к-той, а циннолина - Н 2 О 2 в уксуснокислой среде приводит к N-оксидам. Фталазин получают взаимод. Фталевого альдегида со спиртовым р-ром гидразингидрата. Производные фталазина, не имеющие заместителей в бензольном кольце, образуются по р-циям. Циннолин синтезируют из 4-гидроксициннолина, восстанавливая промежут. Хлорпроизводное, или из 4-метилциннолина, напр. Внутримолекулярная циклизация производных о-аминостирола или о-аминоацетофенона приводит соотв. К замещенным циннолина или 4-гидроксициннолина, напр. Производные 4-гидроксициннолина получают также по р-ции. Гидрохлорид 1-гидразинофталазина (апрессин) и 1,4-дигидразинофталазина (непрессол) - спазмолитич. И гипотензивное ср-во.

Циннолин токсичен. Лит. Иванекий В. И., Химия гетероциклических соединений, М. 1978. Гетероциклические соединения, пер. С англ., т. 6, М., 1960, с. 1 17-94. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 8, М., 1985, с. 160-64..