Диацетилен

(1,3-бутандиин) , мол. М. 50,06. Т. Пл. - 36,4°С, т. Кип. 10,3 °С. D40 0,736. ND201,4386. 22,6 кДж/моль, - 472,8 кДж/моль. С p073,69 Дж/(моль. К). 250,2 ДжДмоль. К). Раств. В орг. Р-рителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема Д.). По хим. Св-вам Д. Близок ацетилену, однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной т-ре самопроизвольно полимеризуется. При взаимод. С аммиачными р-рами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды и . Метиновые атомы Н в молекуле Д. Могут замещаться. А) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича . Б) только один, как в р-ции Манниха. При взаимод. С ацетоном Д. Превращается в "дииндиол" - реактив, используемый во мн. Орг. Синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям Д.

Происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимод. Со спиртами - и , при р-ции с Н 2 О - диацетил, при взаимод. С алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена. Д. - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, напр. В высоких концентрациях Д. Вызывает паралич дыхания. Лит. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов. .