Каротиноиды

(от лат. Carota - морковь и греч. Eidos -вид), прир. Пигменты от желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. Организмами. Обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщ. Соед. Терпенового ряда, построенные преим. По единому структурному принципу. По концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. Изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные углеводороды, С 40 -ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-К. Св-ва нек-рых К. Приведены в таблице. Из растит. Материалов К. Могут быть выделены экстракцией орг.

Р-рителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с послед. Омылением и хроматографич. Разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиб. Широко представлены в высших растениях. Основные - b-, a-, g-, e-каротииы и ликопин (ф-лы Ia-Iдсоотв.). Все они хорошо раств. В СНСl3, CS2 и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагр. В присут. К-т и щелочей. С р-ром SbСl3 в СНСl3 дают характерное синее окрашивание (l макс 590 нм). b-Каротин - темно-рубиновые кристаллы. В природе распространен в виде наиб. Стабильного mpанс -изомера по всем двойным связям. В р-рах под действием света, при нагр. Или добавлении иода частично изомеризуется в циc -изомеры.

При воздействии О 2 или нагревании в присут. Воздуха b-каротин постепенно окисляется и обесцвечивается. Продуктами окисления являются разл. Эпоксиды (напр., 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси-b-каротины) и производные b-ионона. Гидрирование в присут. Катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. B-Каротин м. Б. Выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. Растит. Материалов. В пром. Масштабе его получают микробиол. Путем с помощью гетероталлич. Мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного произ-ва или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме. a-Каротин - красные кристаллы. Содержится в тех же растениях, что и b-каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b-каротина).

При нагр. С этилатом Na частично превращ. В b-каротин. Оптически активен ([a]D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета. Красящее в-во томатов. Содержится также в плодах мн. Родов растений. М. Б. Выделен из томатов или получен синтетич. Путем. С 40 -Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе), виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R' = ж), астаксантин (I, R = R' = з) и др. .