Клайзена Перегруппировка
Миграция аллильной или замещенной аллильной группы в винилаллиловых или арилаллиловых эфирах с образованием С-аллильных производных, напр. Процесс осуществляют нагреванием аллильного соед. В р-рителе (дифениловый эфир, диалкиламины и др.) или без него при т-ре 150-200 °С. В результате перегруппировки новая связь СЧС образуется с участием терминального атома углерода аллильной группы (обозначен звездочкой). У арилаллиловых эфиров аллильная группа, как правило, мигрирует в opmo -положение. Если оно занято, перегруппировка идет в пара -положение ( Коупа перегруппировка). В соед. Ф-лы I связь СЧС образуется с участием терминального атома С, не имеющего заместителя, в случае соед. II - с участием аллильного атома С.
У эфиров, содержащих винильную группу и цикл с двойной связью в b-положении, К. П обычно идет с большой легкостью, напр. К. П. Осуществляется с пропаргил- или бензил виниловыми эфирами, а также в том случае, когда аллилоксигруппа связана с циклом, имеющим двойную связь в a-положении, напр. К. П.-[3,3] - сигматропная перегруппировка. Относится к перициклич. Р-циям, осуществляется внутримолекулярно через шести-p-электронное циклич. Состояние и обладает высокой стереоселективностью. В перегруппировку, подобную К. П., вступают N-аллиленамины (аминоперегруппировка Клайзена), непредельные тиоэфиры (тиоперегруппировка Клайзена), а также аллилфосфиты. К. П. - удобный метод синтеза замещенных фенолов и ненасыщ. Карбонильных соед.
Применяется в синтезе сквалена, ювенильных гормонов, нек-рых терпенов и др. Открыта Л. Клайзеном в 1912. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 2, М., 1982, с. 344-46. Тсмпикова Т И., Семенова С. Н., Молекулярные перегруппировки в органической химии. Л. 1983, с. 41 Е Г Тер-Габриэлян.
Дополнительный поиск Клайзена Перегруппировка 
На нашем сайте Вы найдете значение "Клайзена Перегруппировка" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Клайзена Перегруппировка, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "К". Общая длина 24 символа
