Ксантин

(2,6-пуриндион, ф-ла I), мол. М. 152,12. Бесцв. Кристаллы, при нагр. Разлагаются без плавления (с возгонкой). РК. 0,8 (N-3), 7,4 (N-7), 11,1 (N-1). В УФ спектре l мaкc (в нм) 267 (рН 2), 241 и 278 (рН 10). Lge соотв. 4.01, 3,95 и 3.97. Легко раств. В формамиде, горячем глицерине, разб. К-тах и щелочах, плохо - в воде, этаноле, эфире. Существует в таутомерном равновесии с гидроксиформой II (равновесие сдвинуто влево). С минер, к-тами К. Образует легко гидролизующиеся соли (т-ра плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным р-ром AgNO3 - нерастворимую серебряную соль. К. Устойчив к действию горячих водных р-ров к-т и щелочей. При взаимод. С НСl при 200 o С разлагается на СО 2, NH3, глицин и муравьиную к-ту. При окислении с помощью КМnО 4 или КСlО 3 в присут.

НCl образует аллоксан (качеств. Определение К.), при восстановлении с помощью Zn в НСl или амальгамой Na-6-дезоксиксантин. Под действием P2SS в пиридине превращ. В 6-тиоксантин, с РОСl3 в присут. Н 2 О образует 2,6-дихлорксантин. Электроф. Замещение происходит в положение 8, напр. Галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, к-рое далее м. Б. Восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой к-ты. В щелочной среде К. Легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1 (в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием димстилсульфата в зависимости от рН реакц. Среды К. Превращ. В 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин).

В нейтральной или слабокислой среде К. Алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания. К. - пуриновое основание, входящее в состав нуклеиновых к-т в качестве минорного основания. В своб. Состоянии в небольших кол-вах содержится в растениях, крови, тканях и выделениях животных (в т. Ч. В моче человека). Получают К. Из мочевины и этилового эфира изонитрозо-цианоуксусной к-ты или из 4,5-дикарбамоилимидазола пол действием щелочного р-ра КВrО. .