Ксантотоксин
(9-метоксифуро[3,2-d]хромен-7-он, 9-метоксипсорален, ф-ла I), мол. М. 216. Бесцв. Кристаллы с орторомбич. Решеткой. Т. Пл. 148 °С. Хорошо раств. В хлорoформе, ацетоне, горячим этаноле, плохо - в воде. В УФ спектре l мaкс 219, 249 и 300 нм. К. При сплавлении с КОН превращ. В смесь пирогаллола и 2,3,4-тригидро-ксибензойной к-ты. Озонирование К. Приводит к размыканию фуранового кольца и образованию соед. Ф-лы II, окисление при помощи СrО 3 - к бергаптенхинону (III). К. Нитруется в ледяной СН 3 СООН с образованием 4-нитроксантотоксина. Бромирование N-бромсукцинимидом в ССl4, а также взаимод. С 2 эквивалентами Вr2 приводят к образованию 4-бромксантотоксина. С 10 эквивалентами Вr2 в хлороформе образуется 2,3,4-трибром-2,3-дигидроксантотоксин.
При нагр. С тиофенолом в присут. Пиперидина К. Превращ. В 5-фенилтио-5,6-дигидроксантотоксин, при р-ции с хлорсульфоновой к-той - в 4-хлорсульфонилксантотоксин. Амальгама Na в присут. NaOH восстанавливает К. До 5,6-дигидропроизводного. К. Содержится в семенах и плодах тропических растений Fagara xanthoxyloides lam, Angelica archangelica, в семенах растения Ammi majus L, в корнеплодах растений семейства Pastinaca saliva L. К. Обычно выделяют из растений. Синтезируют его исходя из 6,7-дигидроксикумаранона (IV) или 9-гидроксипсоралена (V). Качественно К. Определяют по желтому цвету р-ра в конц. H2SO4 (при нагр. Цвет переходит в коричневый). К.-компонент фотосенсибилизирующих лек. Ср-в, напр. Бероксана, аммифурина. Лит. Гетероциклические соединения, под ред.
Р. Эльдерфильда, пер. С англ., т. 7, М. 1965, с. 19. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 8, М., 1985, с. 741. Р. Я. Попова.
Дополнительный поиск Ксантотоксин
На нашем сайте Вы найдете значение "Ксантотоксин" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Ксантотоксин, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "К". Общая длина 12 символа