Кумилгидропероксид

(гидропероксид изопропилбензола) С 6 Н 5 С(СН 3)2 ООН, мол. М. 152,19. Бесцв. Жидкость с резким запахом. Т. Кип. 49,5-51,0 °С/0,01 мм рт. Ст. D204 1,0612, nD20 1,5250. H (мПа .c). 20,71 (20 °С), 7,68 (40 °С), 2,14 (80 °С). M 5,87.10-30 Кл . М (30 °С). рК а12,6 (27 °С). Хорошо раств. Во всех орг. Р-рителях и разб. Водно-щелочных р-рах. Р-римость в воде 15 г/л (19 °С), р-римость воды в К. ~6% (20 °С). В р-рах К. Легко ассоциирует с образованием димеров и тримеров. Термич. Распад его в р-ре осуществляется по схемам. С 6 Н 5 С(СН 3)2 ООН:С 6 Н 5 С(СН 3)2 О .+. ОН. С 6 Н 5 С(СН 3)2 ООН+HS:С 6 Н 5 С(СН 3)2 О .+Н 2 О+S. (где НS - молекула р-рителя). Энергия активации распада ассоциатов меньше, чем отдельных молекул К. Для 0,2 Мр-ра К.

В бензоле T1/2 составляет 110 ч (130 °С), 29 ч (145 °С), 10 ч (158 °С). Под действием сильных к-т К. Количественно разлагается на фенол и ацетон. С NaOH образует соль C6H5C(CH3)2OONa.6H2O, к-рая при нагр. Распадается на С 6 Н 5 С(СН 3)2 ОН и О 2. Разложение К. Катализируют переходные металлы, серосодержащие соед., амины. Под действием LiAlH4 и др. Гидридов или Н 2 (кат. Ni-Al) К. Восстанавливается до диметилфенилкарбинола. В пром-сти К. Получают автоокислением кумола при 90-110 °С в присут. Добавок щелочи, соды или др. Оснований. Окисление ведут до степени превращ. Кумола 20-30%, после чего отгоняют непрореагировавший кумол, к-рый возвращают в р-цию. Этот способ синтеза К. Является также первой стадией совместного произ-ва фенола и ацетона.

К. Получают, кроме того, действием Н 2 О 2 на 2-хлор-2-фенил-пропан или диметилфенилкарбинол в присут. H2SO4. Техн. К. Содержит примеси диметилфенилкарбинола, ацетофенона и кумола. Концентрация пероксида 75-90%. Применяют К. Для получения кумилпероксида, ацетона и фенола. Как инициатор радикальной полимеризации, отвердитель полиэфирных смол, окислитель и отбеливатель. Добавки К. К дизельным топливам повышают их цетановое число. Т. Всп. 80 °С (открытая чашка). К удару и трению не чувствителен, но в присут. К-т, ионов переходных металлов и при нагревании концентрир. Р-ров выше 140 °С бурно разлагается. К. Раздражает слизистые глаз, вызывает помутнение роговицы. ПДК 1 мг/м 3, ЛД 50 270-380 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно). Лит. Кружалов В.

Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона. М. 1963. Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы. М. 1972. В. Л. Антоновский.