Лоссена Реакция
(Лоссена перегруппировка, Лоссена расщепление), превращение гидроксамовых к-т или их ацильных производных в изоцианаты при нагр. В присут. Дегидратирующих агентов или без них. В качестве дегидратирующих агентов обычно используют Р 2 О 5, SOCl2, (CH3CO)2O, полифосфорную к-ту и др. В случае ацильных производных р-цию проводят в присут. Оснований. Выходы изоцианатов или продуктов их дальнейших превращ. (напр., аминов в случае гидролиза) 60-80%. Наличие электронодонорных заместителей в радикале R ускоряет Л. Р., присутствие этих же заместителей в R' оказывает противоположное действие. В случае оптически активных соед. Стереохим. Конфигурация сохраняется. Особенно легко Л. Р. Подвергаются О-сульфонилированные и О-фосфорилированные гидроксамовые к-ты.
Л. Р. По механизму близка к др. Анионотропным перегруппировкам (Гофмана, Бекмана, Курциуса, Шмидта). Разрыв связи N-О сопровождается синхронной миграцией радикала R. "Амидная модификация" Л. Р. - получение аминов (выходы до 80%) нагреванием гидроксамовых к-т, напр. Л. Р. - препаративный способ синтеза аминов, уретанов, диизоцианатов, мочевин и др. Л. Р. Функционально замещенных гидроксамовых к-т получают, в частности, чувствительные к к-там полипептиды (напр., политриптофан), а также представляющие биохим. Интерес гетероциклич. Системы, содержащие кольцо N-гидроксиурацила. Р-ция открыта В. Лоссеном в 1872. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 4. М., 1983. С. 507-08. Bauer L., Ехnеr О., "Angew. Chem.", 1974, v. 13, №6, p. 376-82. Harger M.
J. P., "J. Chem. Soc, Perkin Trans.", I, 1983, № II, p. 2699-2704. К. В. Вацуро..
Дополнительный поиск Лоссена Реакция
На нашем сайте Вы найдете значение "Лоссена Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Лоссена Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "Л". Общая длина 15 символа