Оксикислоты

(гидроксикарбоновые к-ты, гидроксикис-лоты), содержат в молекуле карбоксильную и гидроксиль-ную группы. В статье рассмотрены алифатические О. (см. Также Оксибензойные кислоты и Оксинафтойные кислоты). В зависимости от взаимного расположения групп ОН и СООН различают Число групп СООН определяет основность О., а число групп ОН (включая ОН в СООН)-их атомность. Мн. Природные О. Содержат один или неск. Асимметрич. Атомов С и существуют в виде оптич. Изомеров. О. Широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений. О.- кристаллич. В-ва, низшие О. Из-за сильной гигроскопичности - густые сиропообразные жидкости, хорошо раств. В воде. Физ. Св-ва нек-рых О. Представлены в таблице. О. Вступают в р-ции, характерные для карбоновых к-т и спиртов, обладают также специфич.

Св-вами. Они более сильные к-ты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримол. Водородной связи между группами ОН и СООН в и -О. Более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации О. Повышению кислотности способствует также индуктивный эффект группы ОН. -О. При нагр. Дегидрати-руются с образованием лактидов. -О. С третичной группой ОН при нагр. Образуют кетоны и -непредельные к-ты, а при окислении (КМnО 4, Н 2 СrO4 и др.)-кетоны, напр. С солями нек-рых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), -О. Дают комплексы. -О. При нагр. Или при действии к-т дегидратируются с образованием -ненасыщ. К-т, в присут. Основных катализаторов претерпевают ретроальдольное разложение, напр.

и -О. При нагр., а также при действии водо-отнимающих агентов [(СН 3 СО)2 О, СОСl2, карбодиимиды] образуют лактоны, при этом и -О.-самопроизвольно. Образование лактонов с более удаленной группой ОН (больше 7 атомов С в молекуле) затруднено. Их получают нагреванием О. В сильноразбавленных, р-рах, а также активированием групп ОН и СООН с промежут. Образованием активных эфиров. СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИКИСЛОТ Соединение Мол. М. Т. Пл., °С Т. Кип., °С (мм рт. Ст.) К.