Пиразин

мол. М. 80,1. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 540C, т. Кип. 115,5-115,80C. Плотн. 1,0311 г/см 3. P5,8. Хорошо раств. В воде, хуже - в этаноле, диэтиловом эфире. Молекула плоская. Длины связей СЧС и СЧH близки к таковым в бензоле, длина связи СЧN 0,134 нм. П.-гетероароматич. Соединение. Вступает в р-ции электроф. И нуклеоф. Замещения. При аминировании под действием NaNH2 в NH3 превращ. В 2-аминопиразин. При окислении-в N-оксиды по одному или двум атомам N, напр. Оксиды легко вступают в р-ции электроф. Замещения и используются для синтеза разл. Производных П. Так, действием POCl3 на пиразин-1-оксид получают 2-хлорпиразин-1-оксид, к-рый при взаимод. С разб. Р-ром NaOH превращ. В 2-гидроксипиразин-1-оксид. N-оксидная группа легко удаляется восстановлением. Общие методы синтеза П.

И его производных. 1) конденсация 1,2-диаминоалканов с a-дикетонами, напр. В пром-сти П. Синтезируют обычно этим способом. 2) Конденсация двух молекул a-аминокетонов или a-аминоальде-гидов, напр. Такая конденсация протекает также при восстановлении a-азидо- и a-нитрокетонов. П. И его производные обладают гербицидной и анти-биотич. Активностью. Алкилпиразины - слагаемые аромата пищи, образующегося при ее приготовлении. Обнаружены в жареном мясе, картофеле, какао, кофе, нек-рых сырах. Пира-зиновый цикл входит в состав нек-рых феромонов, антибиотиков (аспергилловая к-та), антивирусных, антибактериальных, противоопухолевых (эхиномицин) лек. Препаратов, азиновых красителей. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т.

8, M., 1985, с. 127-45. Comprehensive heterocyclic chemistry, v. 3, Oxf., 1984. IJ. А. Гембицкий.