Серотонин

[3-(2-аминоэтил)-5-гидроксииндол, 5-гидро-кситриптамин], мол. М. 176,219. Т. Пл. 207-212 °С. Раств. В воде, не раств. В орг. Р-рителях. Гормоноподобное в-во, биогенный амин. В наиб. Кол-ве С. Содержится в энтерохромаффинных клетках кишечника (находятся в сплетениях и ганглиях симпатич. Нервной системы) и тромбоцитах. Присутствует в большом кол-ве в ядах кишечнополостных, моллюсков, членистоногих и земноводных. Встречается в растениях (бананах, коре облепихи). С. Влияет на ф-ции разл. Органов и тканей путем взаимод. Со специфич. Серотонинергич. Рецепторами. Играет важную роль в деятельности центр. И периферич. Нервной системы в качестве медиатора (передатчика) нервных импульсов. С нарушениями обмена и действия С. Связывают ряд психич.

Расстройств, а также действие галлюциногенов (напр., лизергиновой кислоты диэтиламида). С. Влияет на тонус кровеносных сосудов, повышает стойкость капилляров, увеличивает кол-во тромбоцитов в крови, укорачивает время кровотечения, участвует в регуляции ф-ций пищева-рит., выделительной и эндокринной систем. В организме человека и животных С. Синтезируется во мн. Тканях из триптофана путем его гидроксилирования (фермент триптофангидроксилаза) с образованием 5-гидрокси-триптофана, к-рый затем под действием декарбоксилазы ароматич. L-аминокислот превращается в С. Осн. Путь катаболизма С.-окислит. Дезаминирование (фермент моноаминоксидаза). Образующийся при этом 5-гидрокси-3-индолилацетальдегид окисляется под влиянием альдегиддегидрогеназы в 5-гидрокси-3-индолилуксусную к-ту, к-рая биологически неактивна и выводится из организма с мочой.

С. Может быть синтезирован из 5-алкоксииндола путем введения в положение 3 группы CH2N(CH3)2 с помощью р-ции Манниха, с послед. Получением 5-алкокси-3-индолил-ацетонитрила (действием KCN), его восстановлением и снятием защитной группы. В виде адипината С. Применяют как лек. Ср-во. Лит. Буданцев А. Ю., Моноаминэргические системы мозга, М., 1976. Douglas W., в кн. The Pharmacological basis of therapeutics, ed. By L. S. Goodman, A. Oilman, 6 ed., N. Y., 1980, p. 608-46. А. А. Булатов.