Сорбиновая Кислота

( транс, транс-2,4-гексадиеновая к-та) СН 3 СН=СНСН=СНСООН, мол. М. 112,13. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 134,5°С, т. Кип. 228 °С (с разл.), 153°С/50мм рт. Ст. 1,204. рК а4,77 (при 25 °С). Р-ри-мость (г в 100мл р-рителя). В этаноле-12,9, диэтиловом эфире-5,0, ацетоне-9,2, бензоле-2,3, уксусной к-те-12,0, воде-0,16, ССl4-1,3. По хим. Св-вам С. К.-типичный представитель ненасыщ. Карбоновых к-т. Легко окисляется действием О 2 или перок-сидов, полное окисление приводит к СН 3 СНО, СН 3 СООН, фумаровому альдегиду, фумаровой к-те и продуктам полимеризации. Бромирование протекает легче, чем др. Ненасыщ. К-т, с НСl образуется преим. 5-хлор-3-гексеновая к-та, с аминами при высокой т-ре и давлении - дегидро-2-пипери-доны. В качестве диена вступает в диеновый синтез.

Соли и эфиры С. К. Наз. Сорбатами. Наиб. Практич. Значение имеет сорбат К благодаря хорошей р-римости и высокой стабильности. В природе С. К. Встречается в нек-рых растениях, напр. В соке рябины Sorbus aucuparia. В пром-сти С. К. Получают конденсацией кетена с крото-новым альдегидом в присут. Кислых катализаторов, образующийся полуэфир 3-гидроксигексеновой к-ты изомери-зуют в С. К. Нагреванием в кислых или щелочных средах. Очистку техн. Образцов проводят путем многократной перекристаллизации из этанола и послед. Сублимацией в высоком вакууме либо перегонкой с водяным паром или др. Высококипящими жидкостями (напр., диэтиленгликолем). С. К. Получают также тримеризацией СН 3 СНО с послед. Окислением воздухом образующегося гексадиеналя или взаимод.

Кротонового альдегида с малоновой к-той или ее солями. С. К. Применяют как консервант пищ. Продуктов, ингредиент высыхающих масел, в синтезе пластификаторов, смазочных масел и алкидных смол. Ее используют также в качестве стандарта в р-циях гидрирования в аналит. Химии. Т. Всп. (в открытом тигле) 126,7°С. Раздражает кожу и слизистые оболочки, ЛД 50 10 г/кг (крысы). Лит. Овчарова Т. П., Засосов В. А., Бабичева О. Н., Применение сорбиновой кислоты в пищевой промышленности, М., 1960. Полянский Н. Г., "Хим. Пром-сть", 1963, № 1, с. 20-25. Kirk-Othmer encyclopedia, 3ed., v. 21,N. Y., 1982. G. И. Дрозд.