Сульфоксиды

соед. Общей ф-лы RR'SO (R и R'-алкил, арил, аралкил и др.). Назв. Ациклических С. Производят от назв. Двух орг. Радикалов, связанных с атомом S, с прибавлением слова "сульфоксид". Назв. Циклических С. Производят от назв. Соответствующего гетероцикла с окончанием "оксид", напр. Тииран-1-оксид, или тиацшшопропан-1-оксид. В природе С. Найдены в нек-рых растениях. Так, S-аллил-L-цистеинсульфоксид CH2=CHCH2S(O)CH2CH(NH2)COOH (аллиин)-в чесноке, сульфофарен CH3S(O)CH=CHCH2NCS-в семенах редиса, изотиоцианаты, содержащие группу SO, ф-лы CH3S(O)(CH2)nNCS (n= 3-11)-в растениях семейства крестоцветных. Структура молекулы С. - искаженная пирамида. Для ди-метилсульфоксида (ДМСО) длины связей 0,147 нм (SЧО), 0,182 нм (SЧС), 0,108 нм (СЧН), углы OSC 107°, CSC 100°.

Константы Гаммета для группы CH3SO s пара0,51, s мета 0,48. Несимметричные С. Могут существовать в виде энантио-меров. Известны термич., фотохим. Рацемизация и рацемизация под действием хим. Реагентов, гл. Обр. Электро-филов. В ИК спектрах С. Присутствуют характеристич. Полосы в области 1050-1060 см -1, соответствующие валентным колебаниям группы SO. С.-бесцв. Малолетучие жидкие или кристаллич. В-ва (см. Табл.), хорошо раств. В большинстве орг. Р-рителей. ДМСО и тетраметиленсульфоксид смешиваются с водой во всех отношениях. СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ СУЛЬФОКСИДОВ Соединение Мол. М. Т. Пл., °С Т. Кип., °С/мм рт. Ст. Диметилсульфоксид (CH3)2SO 78,13 18,4 85-87/20 Диэтилсульфоксид (C2H5)2SO 106,19 14 104/25 Дибутилсульфоксид (C4H9)2SO 162,30 32,6 - Дифенилсульфоксид (C6H5)2SO 202,28 70,5 210/15 С.-очень слабые основания, с сильными к-тами (НС1, HBr, HNO3) образуют соли типа R2SO.