Терпеновые Спирты

производные терпенов, содержащие гидроксигруппу. Широко распространены в природе, гл. Обр. В растениях. Подразделяются на ряды. Монотерпе-новые, или собственно Т. Е. (часто только эти в-ва подразумеваются под Т. С.),-содержат 10 атомов С. Сесквитер-пеновые-15 атомов С, напр. Фарнезол. Дитерпеновые-20 атомов С. Тритерпеновые-30 атомов С и т. Д. В каждом ряду Т. Е. Различают группы. Алифатические (ациклические)-соед. С открытой цепью углеродных атомов, напр. гераниол, нерол и т. П. Карбоциклические - содержат одно или неск. Колец углеродных атомов и по их числу разделяются на моноциклические, напр. A-, b- и g -терпинеолы,1-терпиненол (3-n-ментен-1-ол) и др. Бициклические, напр. A -фенхол, борнеол и т. Д. Трициклические и др. Т. Е. Классифицируют также по числу гидроксигрупп в молекуле, напр.

A-терпинеол (одна группа ОН), терпины (две группы ОН) и т. Д., и по их положению, напр. Миртенол (первичный спирт), борнеол (вторичный спирт), камфенгидрат (третичный спирт). В зависимости от строения, мол. Массы и числа групп ОH св-ва Т. Е. Существенно различаются. Это вязкие, обычно бесцв. Жидкости или кристаллич. В-ва с плотностью, как правило, менее 1 г/см 3, т. Кип. Более 200°С. Хорошо раств. Во многих орг. Р-рителях. В воде р-римость Т. С. Обычно не превышает 0,5-1,0% по массе, причем с увеличением числа групп ОН в молекуле она возрастает. При действии орг. К-т на Т. С. Образуются сложные эфиры. В сильно кислых средах при повыш. Т-рах спирты неустойчивы и дегидратируются. В нейтральной и особенно щелочной средах Т. С. Достаточно устойчивы, поэтому выделение их ректификацией из эфирных масел или продуктов хим.

Р-ций осуществляют в при-сут. Щелочей (NaOH, Na2CO3). Ненасыщенные Т. Е. Могут гидратироваться, гидрироваться, присоединять галогены, галогеноводороды. В отличие от соответствующих терпено-вых углеводородов, Т. Е. Более устойчивы к окислению О 2 воздуха. Среда Т. С. Наиб. Важны монотерпеновые, или собственно Т. Е. (С 10 Н 18 О), напр. Борнеол, ментол, терпинеол, терпин, терпингидрат и т. Д., а также смеси Т. Е., напр. Сосновое масло. Терпин (n-ментан-1,8-диол) существует в виде цис- (т. Пл. 104-105°С) и транс- (т. Пл. 158-159°С) форм. Раств. В этаноле, частично в диэтиловом эфире, хлороформе, воде. Дегидрирование в присут. Катализаторов (Ni или Pd, 360 °С) приводит к n-цимолу, восстановление смесью HI с красным фосфором-к n-ментану.

цис- и транс -Терпины-промежут. Продукты в синтезе терпинеола и терпикгидрата. Терпингидрат- кристаллогидрат цис -терпина. Бесцв. Ромбич. Кристаллы без запаха, горькие на вкус. Раств. В этаноле, плохо-в диэтиловом эфире, хлороформе, воде. Т. Пл. 117-118 С С (из этанола и воды), 123°С (из зтилацета-та). При плавлении терпингидрат отщепляет воду и пре-вращ. В цис -терпин. Безводный продукт, на воздухе поглощает воду и снова превращ. В терпингидрат. Последний получают действием на терпинеолы, пинены или скипидар водных р-ров минер. К-т или ароматич. Сульфокислот при 0-30°С. Используют в синтезе терпинеола и в медицине (как отхаркивающее ср-во и при коклюше). Сосновое масло ("пайн-ойл") подразделяют на натуральное и синтетическое.

Отечеств. Натуральное масло -смесь Т. Е. (50-75% по массе в пересчете на С 10 Н 18 О), углеводородов и кетонов. Сескви- и дитерпенов. Светло-желтая с зеленоватым оттенком маслянистая жидкость. 0,910-0,935. 1,477-1,495. Начальная т. Кип. 170°С. Получают в осн. Из экстракционного и сульфатного, реже-из сухоперегонного (высококипящая фракция) скипидаров. Осн. Компоненты спиртовой фракции (% по массе). Тумлс-дйгидро-a-терпинеол (14,5-27,8), 6-м-ментен-8-ол, или сильветерпинеол (15,4-29,0), 4-терпиненол (1-n-ментен-4-ол, 20,2-32,0), a-терпинеол (16,2-23.4), g-терпинеол (5,3-6,8), фенхол (2,9-5,1), борнеол (3,2-3,6). Синтетич. Масло-смесь преим. A-терпинеола, фенхола, борнеола, 1-терпиненола, 4-терпиненола и др. Получают гидратацией пиненов или скипидара.

Многие Т. Е. Обладают приятным нежным запахом и находят широкое применение в парфюмерии и косметике (особенно алифатич. Спирты). Кроме того, их используют в произ-ве лакокрасочных материалов, как чистящие и моющие ср-ва в текстильной пром-сти и машиностроении, флотореагенты, дезинфектанты и дезодоранты, компоненты биологически активных препаратов для растениеводства и животноводства и др. Натуральное сосновое масло-источник получения анетола (n-метоксипропенилбензол), синтетическое - терпинеола. Лит. Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962. См. Также лит. При статьях Скипидар, Терпены. А, И. Седельников. .