Терфенилы

(дифенилбензолы), мол. М. 203,0. Различают o-T.(1,2-дифенилбензол, ф-ла I), м- Т . (1,3-дифенилбензол, II) и n-Т. (1,4-дифенилбензол, III). Т.-бесцв. Кристаллы. Т. Пл. И т. Кип. Для о-, м- и n-Т. Соотв. 58 и 332 °С, 214 и 365 °С, 214 и 374 °С. Раств. В орг. Р-рителях, не раств. В воде. Т. Обладают св-вами ароматич. углеводородов. При кипячении с АlСl3 в бензоле Т. Взаимно изомеризуются. о-T.превращ. В м-T. Или (при длит. Кипячении) в смесь n-Т. С трифениленом (ф-ла IV). м- и n-T. Изомеризуются друг в друга. Гидрирование Т. В присут. Никелевого катализатора при 220°С и 10-11 МПа (для о- и м-Т.) или 20,0 МПа (для "-Т.) приводит к соответствующим полностью гидрированным производным. При галогенировании о-T. образует смесь 4,4:-ди-, 4,4',4:-три-, 4,4',5',4-тетрагалогенопроиз-водных и 3,7,10,11-тетрагалогентрифенилена.

м-T. превращ. Преим. В 4-галогенопроизводное, "-Т.-в смесь 4-галогено-и 4,4'-дигалогенопроизводных. Нитрование о-T.HNО 3 (d1,44) в (СН 3 СО)2 О при 0°С приводит к образованию 4-нитропроизводного, действие дымящей HNO3 при 10°С-к смеси 2,4- и 4,4'-динитропроизводных. м-T при нитровании 70%-ной HNO3 при 80-90°С превращ. В 4-нитро-и 4,4'-динитро-м-Т. N-Т. В аналогичных условиях дает смесь 4,4 :-динитро- и 4,2',4 :-тринитропроизводных. Взаимодействием о- и м-T. С бензоилхлоридом в присут. АlСl3 при 20-25°С приводит к соответствующим 4-бензоилпроизвод-ным. N-Т. В аналогичных условиях превращ. В 4,4 :-дибензо-ил-n-Т. При действии хромовой к-ты в СН 3 СООН на п-Т. Образуется бифенил-4-карбоновая к-та. Нагревание n-Т.

С циклогексеном в H2SO4 при 50 °С приводит к образованию моно- и дициклогексил-n-Т., к-рые при нагр. С Se превращ. Соотв. В л-кватерфенил и n-квинквефенил. Смесь Т. Получают пиролизом бензола при т-ре 500-600 °С. о-T.синтезируют взаимод. Иодбензола с 3-иодбифе-нилом в присут. Си при 260 °С по р-ции Ульмана. М-T.-гл. Обр. Взаимод. Фенилмагнийбромида с 3-фенилциклогекса-ноном с послед. Дегидратацией и дегидрированием. N-Т.-гл. Обр. Взаимод. 1,4-дибромбензола или бромбензола с Na в эфире. Окрашенные производные n-Т., имеющие хиноидное ядро, встречаются в природе, напр. 1,4-дигидрокси-2,5-дифенил-n-хинон (полипоровая к-та) содержится в верх. Кожице шляпок грибов мухоморов. Техн. Смесь хлорированных Т.-изоляц. Материал.

N-Т.-высокотемпературный теплоноситель, исходный продукт для синтеза полифенилов. Лит. Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. С англ., т. 2, М., 1971. Chemistry of carbon compounds, ed. By E. H. Rodd, v. 3, pt В, N. Y., 1956, p. 1049-52. Ullmanns Encyklopadie, 4 Aull., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 683-84. С. И. Диденко.