Толуолсульфокислоты

CH3C6H5-n(SO3H)n, бесцв., очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе в-ва. Раств. В воде, спиртах, ацетоне, не раств. В диэтиловом эфире. Большинство из них не имеет четких т-р плавления, поэтому для идентификации используют их эфиры, хлорангидриды или амиды (см. Толуолсульфохлориды, Толуол-сульфамиды). Практич. Значение имеют Т., содержащие одну сульфогруппу (ф-ла I), и толуол-2,4-дасульфохислота. n-Т. (толуол-4-сульфокислота)-мол. М. 172,20, т. Пл. 35 °С (для моногидрата и три-гидрата 104 и 93 °С, соотв.), т. Кип. 140°С/20 мм рт. Ст. О-Т.-расплывается на воздухе, образует дигидрат с т. Пл. 148 °С. м-T.-бесцв. Жидкость. Толуол-2,4-дисульфокислота, мол. М. 252,27, т. Пл. 56 °С, т. Пл. Диамида 190-191 °С. Т.-сильные к-ты, по кислотности сравнимые с H2SO4.

При взаимод. С РСl5, SOCl2, SO2Cl2 или др. Образуют сульфохлориды, со спиртами в щелочной среде-сложные эфиры. При сплавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил. При натр, с KCN (выше 200 °С) образуются нитрилы. Моносульфокислоты при сульфировании олеумом дают дисульфокислоты. Дальнейшее сульфирование до трисульфокислот удается осуществить при нагр. С высококонц. Олеумом до 300 °С. Нагревание водных р-ров п-Т. При 180°С в присут. Минер. К-ты приводит к расщеплению на толуол и H2SO4, окисле" ние КМnО 4 -к превращению в "-сульфобензойную к-ту. Эфиры и соли n-Т. Наз. Тозилатами. Эфиры-бесцв. Кристаллы. Метиловый эфир-мол. М. 186,22, т. Пл. 28-29 °С, т. Кип. 161 °С/10 мм рт. Ст., этиловый эфир-т. Пл. 34-35°С, т.

Кип. 173 °С/15 мм рт. Ст. Не раств. В воде, легко раств. В этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне. Алкилирующие агенты в орг. Синтезе. В пром-сти n-Т. Получают сульфированием толуола конц. H2SO4 при 170°С. Выделяют в виде Na-соли. Побочные продукты-о- и м-T.Понижение т-ры р-ции приводит к образованию смеси всех трех изомеров. n-Т.-промежут. Продукт в произ-ве n-крезола, азокраси-телей, лаков и стойких к к-там и щелочам замазок, эффективный кислотный катализатор в орг. Синтезе. Толуол-2,4-дисульфокислота-промежут. Продукт в произ-ве красителей. Лит. Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. С англ., М., 1969. Ulimanus Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422. Г. И. Пуца.