Триптофан

[2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. М. 204,22. Бесцв. Кристаллы. Т. Пл. D,L-T. 283-285 0C. Для D-T. Т. Пл. (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-T. Т. Пл. 293-295 0C, (концентрация 1 г в 100 мл воды). Раств. В воде, ограниченно - в этаноле, не раств. В диэтиловом эфире. При рI 5,89. Т.- ароматич. Аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов. Легко окисляется (напр., действием FeCl3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация T. С альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств.

И качеств. Определения. При щелочном плавлении T. Образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании - триптамин. T. Дает многочисл. Цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию). Хим. Модификацию остатков T. В молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. Наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой. L-T.- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. Белков. Наиб. Кол-ва T. Содержатся в фибриногене и -глобулине крови. Биосинтез T. В микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина.

Важнейшие продукты превращения T. В организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H2NC6H4C(O)CH2CH(NH2)COOH] и др. В кишечнике из T. Образуется скатол. L-T. Можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме. В УФ спектре T. Нм, . В спектре флуоресценции T. L испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. В D2O хим. Сдвиги протонов (м. Д.) у a- и b-атомов С в цепи соотв. 4,044. 3,48 и 3,3. В цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309. 7,729. 7,197. 7,285 и 7,536. T. Впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина. Мировое произ-во L-T. Ок. 200 т/год (1982). В. В. Боев.