Фенантрен

, мол. М. 178,2, бесцв. Кристаллы. Т. Пл. 101 0C, т. Кип. 340 0C. 1,179. 1,5942. Не раств. В воде, раств. В диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной к-те, кристаллизуется из этанола. Р-ры флуоресцируют голубым цветом. Легко образует разл. Молекулярные соед., напр, пикрат с т. Пл. 144 0C. Ф. По хим. Св-вам аналогичен нафталину. Взаимод. С Cl2 (в р-ре CS2 или CCl4) или Br2 с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При натр, оба дигалогенфенантрена отщеп ляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный Ф. Нитрование [HNO3, (CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси 9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов. Ф. Легко сульфируется. В зависимости от т-ры в разл. Соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты.

Взаимод. Ф. С бензоилхлоридом в присут. AlCl3 по р-ции Фриделя - Краф-тса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов. В р-ции с малеиновым ангидридом образуется соед. Ф-лы I. Действием Na в амиловом спирте Ф. Восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитич. Гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr2O3 и BaO) при 300-350 0C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление Ф. Соед. Сг(Ш) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с т. Пл. 208,5-210 0C, дальнейшее окисление к-рого H2O2 дает 2,2-дифеновую к-ту. В природе встречаются многочисленные производные Ф., напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены.

Ф. Обычно выделяют из ацетиленовой фракции кам.-уг. Смолы. Синтезируют Ф. Фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной к-той. Производные Ф. Обычно получают Пшорра синтезом. Ф- стабилизатор BB (напр., на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и нек-рых красителей. Длит. Контакт с Ф. Приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз. ЛД 50 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м 3. Лит. Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. С англ., т. 1, M., 1971, с. 220-33. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 1, M., 1981, с. 314-455. Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685-87. Г. И. Пуца.