Аминонафтолсульфокислоты

Практич. Значение имеют лишь неск. Аминонафтолмоносульфокислот C10H5(NH2)(OH)SO3H и аминонафтолдисульфокислот C10H4(NH2) (ОН) (503 Н)2 -бесцв. Кристаллы (см. Табл.), мол. М. 239,21 и 319,24 соответственно. Аминонафтолмоносульфоки слоты обычно плохо раств. В воде, дисульфокислоты - лучше. А. Практически не раств. В орг. Р-рителях. С едкими щелочами, содой, NH3 образуют р-римые в воде соли, причем р-римость кислых солей дисульфокислот меньше, чем самих к-т, а средних солей больше. Щелочные р-ры нек-рых А. Флуоресцируют, напр. И-кислота и гамма-кислота - синим цветом, С-кислота - голубовато-зеленым, Аш-кислота -синеватокрасным. При действии ангидридов и хлорангидридов на А. Образуются N-ацильные производные. А. Легко диазотируются в обычных условиях с образованием устойчивых диазосоединений.

Моносульфокислоты, содержащие группы ОН и NH2 в смежных положениях, диазотируются только в отсутствие минер. К-ты, но в присут. Небольшого кол-ва соли Си, напр. CuSO4. Таким способом в пром-сти диазотируют 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту с послед. Использованием полученного диазосоединения (см. Ф-лу I) в синтезе металлсодержащих азокрасителей, а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе к-рой (ф-ла II) используют в фоторезисторах для радиоэлектроники. Оба диазосоединения имеют строение соответствующих 1,2-нафтохинондиазидов, благодаря чему исключительно термостойки. Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения. 1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А.

- азосоставляющие. А., у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто- положение к группе NH2 в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимости от использованной реакц. Среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. Сочетают дважды (сначала в кислой среде, в к-рой ориентирующее действие оказывает группа NH2, а затем в щелочной) и синтезируют ценные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в ортo -положеыии к группе ОН или NH2, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения ценные протравные красители для шерсти.

Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных. N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-нафтол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ-ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелочной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих А. Производят в пром. Масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенилпроизводные к-ты, при ацилировании фосгеном - алую к-ту.