Диоксоланы

Мол. М. 74,05. Существуют в виде двух изомеров - 1,2- (ф-ла I) и 1,3-Д. (ф-ла II) 1,2-Д. Устойчив только до 35 °С. Его замещенные легко разлагаются при нагр. И Уф облучении, напр. 1,2-Д. Получают по р-ции. Замещенные 1,2-Д. Синтезируют взаимод. Озонидов с алкенами, пероксидов щелочных металлов - с 1,3-ди(мезилокси)алканами, Н 2 О 2 - с 1,4-пентадиеном в присут. Hg(NО 3)2, напр. Соед., содержащие структуру 1,2-Д., - промежут. Продукты в биосинтезе эндо -пероксидов простагландинов. 1,3-Д. - бесцв. Жидкость. Т. Пл. -95°С, т. Кип. 74 °С. D420 1,0595. ND201,4002. DH0 обр -4264,5 кДж/молъ, DH0 сгор -1703,2 кДж/моль, DH0 исп 34,5 кДж/моль. Хорошо смешивается с водой. Обесцвечивает бромную воду. Легко подвергается кислотному гидролизу до формальдегида и этиленгликоля.

Устойчив к действию р-ров щелочей. При хлорировании образует смесь 2- и 4-производных, при бромировании -2-бромэтилформиат, при иодировании - комплекс с иодом. Нагревание 1,3-Д. С СН 2 О в присут. H2SO4 приводит к 1,3,5-триоксиметилену, в присут. ВF3 - к HOCH2CH2OCH2C(O)OCH3. При пиролизе (470-500 °С) образуются этилен и муравьиная к-та. 1,3-Д. Присоединяется по двойной связи электронодефицитных олефинов, напр. Замещенные 1,3-Д. Легко взаимод. С ацеталями или кеталями, напр. 1,3-Д. И его замещенные легко полимеризуются и сополимеризуются с разл. Ненасыщенными соед. Р-ции протекают с раскрытием цикла. 1,3-Д. И его производные получают конденсацией этиленгликоля с СН 2 О в присут. Кислотных кат. Или с ацетиленом в присут. BF3, HgO или CF3COOH, а также взаимод.

Карбонильных соед. С производными этиленоксида в присут. SnCl4, (C2H5)4NBr, нaпp. HOCH2CH2OH + CH2 О :1,3-Д. 1,3-Д. - экстрагент для масел, жиров и восков, низкокипящий р-ритель для красок и зфиров целлюлозы, стабилизатор галогеноводородов. Лит. Гетероциклические соединения, пер. С англ., под ред. Р. Элъдерфилда, т. 5, М., 1961, с. 7. Salomon М. F, Salomon R. О, "J. Amer. Chem. Soc", 1979. V. 101, № 15, p. 4290-99. В. В. Микульшина. .