Дитиогликоли Вицинальные

(вицинальные дитиолы, дигидросульфиды, димеркаптаны), соед. Общей ф-лы RCH(SH)CH(SH)R'. Наиб. Изучены димеркаптоалканы, димеркаптоалканолы, димеркаптоалкансульфонаты, димеркаптокарбоновые и димеркаптодикарбоновые к-ты. Д. В. - маслянистые жидкости или кристаллы с неприятным запахом. Хорошо раств. В орг. Р-рителях и маслах. В воде раств. Лишь те, к-рые содержат в молекуле группы ОН, SO3- и CO2-. Д. В. Обладают характерными св-вами тиолов, отличаясь повыш. Склонностью к окислению кислородом с образованием димерных или олигомерных дисульфидов, р-циям с производными As3+, Sb3+, Bi3+ и способностью к образованию комплексов с ионами нек-рых тяжелых металлов. Образующиеся дитиопроизводные ф-лы I (где Э - As, Sb, Bi) и комплексы с металлами ф-лы II термодинамически стабильны.

Д. В. Более активно, чем тиолы, реагируют и с др. В-вами. С ацетиленом и карбонильными соед. Образуют 1,3-дитиоланы, с фосгеном и дихлорангидридами к-т трехвалентного Р - соотв. 1,3-дитиолан-2-оны и 1,3,2-дитиофосфоланы. С C1CN и BrCN дают соли 2-имино-1,3-дитиоланов. Наиб. Часто Д. В. Получают по схеме. С удовлетворит. Выходом Д. В. Синтезируют также р-циям. Д. В. Используют для получения пестицидов и лек. Препаратов. Ниже приведены св-ва наиб. Важных представителей. Дитиоэтиленгликоль (1,2-этандитиол, 1,2-димеркаптоэтан, 1,2-дитиогликоль) HSCH2CH2SH, мол. М. 94,20. Маслянистая жидкость. Т. Кип. 146°С, 46-47 °С/16 мм рт. Ст. D425 1,1454. ND25 1,5558. Получают р-цией этиленсульфида с H2S в присут. Оснований или щелочным разложением этилен-1,2-диизотиуронийдибромида.

Применяют для синтеза инсектицида "фосфолан". Дитиоглицерин (2,3-димеркаптопропанол, 1-гидрокси-2,3-димеркаптопропан, дикаптол, БАЛ), HOCH2CH(SH)CH2(SH), мол. М. 124,23. Вязкая маслянистая жидкость. Т. Кип. 82-84°С/0,8 мм рт. Ст. D4251,2385. ND25 1,5720. G 4,96.10-4 Н/см 2. Раств. В воде (8,7% по массе). Получают р-цией 2,3-дибромпропанола с KSH в спирте при нагр. Под давлением. Применяют в виде р-ров в бензилбензоате и оливковом масле как антидот при отравлениях арсенатами(Ш или V), солями Hg(II) и др. Тяжелых металлов. Токсичен. ЛД 50 105 мг/кг (крысы, внутримышечно). 2,3-Димеркаптопропансульфонат Na (унитиол) HSCH2CH(SH)CH2SO3Na, мол. М. 210,17. Бесцв. С кремоватым оттенком твердое в-во. Хорошо раств. В воде. Применяют в виде 5%-ных водных р-ров при лечении острых и хронич.

Отравлений соединениями As, Hg, Cr, Bi и др. Отличается от дитиоглицерина повыш. Стабильностью в присут. О 2 и меньшей токсичностью. ЛД 50 800-900 мг/кг (крысы, перорально). 2-(2,3-Димеркаптопропокси)этансульфонат Na (оксатиол) HSCH2CH(SH)CH2OCH2CH2SO3Na, мол. М. 254, 31. Бесцв. Твердое в-во. Раств. В воде. По св-вам подобен унитиолу, применяется в тех же целях и, кроме того, как антидот при острых и хронич. Отравлениях 210 Ро. Унитиол и оксатиол получают р-цией соответствующих дибромидов с KSH в спирте. 2,3-Димеркаптоянтарная к-та (сукцимер) HOOCCH(SH)CH(SH)COOH, мол. М. 182,21. Хороший антидот при интоксикациях орг. И неорг. Соед. Hg, As, Pb и Cd. Применяют в виде таблеток или водных р-ров ее динатриевой соли. Нетоксична. ЛД 50 более 2 г/кг (крысы, перорально).

Лит. Петрунькин В. Е., в кн. Комплексоны. (Синтез, свойства, применение в биологии и медицине), Свердловск, 1958, с. 20-32. Неотложная помощь при острых радиационных воздействиях, под ред. Л. А. Ильина, 2 изд., М., 1976. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников. .