Имидазолины

(дигидроимидазолы), мол. М. 70,04. Различают 2-, 3- и 4-И. (ф-лы соотв. I-III). Наиб. Изучены 2-И. Они представляют собой циклич. Амидины и являются сильными основаниями. Для незамещенного 2-И. Положения 4 и 5 равноценны, как и в имидазоле. Кольцо 2-И. Малоустойчиво и легко расщепляется при бензоилировании или обработке бензолсульфохлоридом в присут. Щелочей с образованием ацильных или бензолсульфамидных производных 1,2-диамидоэтана, напр. Дегидрирование 2-И. При 350-400 °С на Ni-катализаторе приводит к имидазолу. Из производных И. Наиб. Важны 2- и 4-имидазолиноны (кетодигидроимидазолы, IV-VI), а также имидазолидиноны (кетотетрагидроимидазолы) и их тиопроизводные VII и VIII. Имидазолиноны обладают слабыми основными и кислыми (при R = Н) св-вами.

Для них характерна таутомерия, напр. Для соед. IV и V образование таутомерией формы наблюдается лишь при наличии в кольце сильного электроно-акцепторного заместителя. В разб. К-тах 2-имидазолиноны легко димеризуются. В ряду 3-И. Известны гл. Обр. N-гидроксиды и стабильные китроксильные радикалы. Незамещенный 2-И. Получают циклизацией N,N'-диформилэтилендиамина при 400-600 °С в присут. Силикагеля. Замещенные 2-И. Синтезируют взаимод. Карбоновых к-т с 1,2-этилендиамином (в присут. НСl или n-толуолсульфокислоты) или 2-имидазолидиноном (N,N'-этиленмочевиной). 4-Имидазолин-2-оны получают по р-циям. 2-Имидазолин-4-оны синтезируют из иминоэфиров, напр. 2-Имидазолидиноны образуются при взаимод. N,N'-дизамещенных этилендиаминов с фосгеном или N-монозамещенных этилендиаминов с цианатом калия.

2-имидазолидинтионы - при взаимод. Этилендиаминов с CS2. Производные И. Лек. Препараты (напр., галазолин, нафтизин, фентоламин и др.), фунгициды, ускорители вулканизации, катионные ПАВ для масло- и грязеотталкивающей обработки тканей и волокон. Лит. Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 149-63. Володарский Л. Б., "Химия гетероциклических соединений", 1973, № 10, с. 1299-1310. Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. By A. R. Katritzky, v. 5, N. Y.-L, 1984, p.345. A. Д. Гарновский. .