Имиды Карболовых Кислот

Соед., содержащие группу ЧС(О)ЧNHЧС(О)Ч. Линейные имиды - производные монокарбоновых к-т, напр. (CH3CO)2NH. Их называют также диациламидами. Наиб. Значение имеют циклич. Имиды (ф-ла I, где Z - opг. Остаток) - производные дикарбоновых к-т, напр., сукцинимид. Имиды карбоновых к-т (И.) - кристаллич. В-ва. Их физ. Св-ва представлены в таблице. Они легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до моноамидов дикарбоновых к-т (амидокислот). Алкоголиз приводит к амидоэфирам, аммонолиз и аминолиз - к диамидам. Большая по сравнению с амидами электрофильность карбонильных атомов углерода позволяет И. Вступать не только в р-цию Гриньяра, но и в р-ции Реформатского и Виттига, реагировать с ацетиленидом Na. В жестких условиях р-ции протекают по обеим карбонильным группам.

Присутствие двух карбонильных групп обусловливает повыш. Кислотность И. По сравнению с амидами. И. Ацилируются обычными ацилирующими агентами (р-ция 1), обменивают иминную группу при действии ароматич. Аминов (2), вступают в р-цию Манниха в качестве кислотного компонента (3), присоединяются по кратным связям (4). С основаниями И. Образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед. Гидролиз - классич. Метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В р-ции И. С галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (напр., N-бромсукцинимид), применяемые в орг. Синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана.

Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. Метода получения антраниловой к-ты. При взаимодействии циклич. И. С избытком NaNH2 образуется дианион, алкилирующийся по a-атому углерода, напр. И. Исключительно устойчивы к окислению, но легко восстанавливаются комплексными гидридами металлов, водородом в присут. Катализаторов или электрохимически, причем циклические образуют, в зависимости от условий, a-гидроксилактамы, лактамы или амины. Линейные И. Получают ацилированием первичных или вторичных амидов ангидридами, галогенангидридами, изопропениловыми эфирами карбоновых к-т или кетенами. Циклич. И. Образуются при циклизации азотсодержащих производных дикарбоновых к-т - моноамидов, диамидов, эфироамидов, мононитрилов, напр.

И. Также синтезируют каталитич. Окислит. Аминированием углеводородов (напр., фталимид - из ксилола), окислением азотсодержащих гетероциклов (напр., сукцинимид - из пиррола), карбонилированием амидов b,g-ненасыщенных к-т в присут. Со(СО)8 (напр., глутаримид - из амида винилуксусной к-ты). Анализ И. Основан на их превращ. В гидроксамовые к-ты и колориметрич. Определении последних, а также на полярографич. Восстановлении. Производные И.- вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты с высокой светопрочностью, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лек. Ср-ва. См. Также Полиимиды. Лит. Общая органическая химия, пер. С англ., т. 4, М., 1983, с. 388-536. Hargreaves М. К., Pritchard J. G., Dave H. R., "Chem. Rev.", 1970, v.

70, № 4, p. 439-69. Д. В. Иоффе. .