Стероиды

группа биологически важных прир. Соед., в основе структуры к-рых лежит скелет циклопентанопер-гидрофенантрена (гонана, стерана. Ф-ла I). Входят в состав всех растит. И животных организмов. По номенклатуре ИЮПАК полная нумерация в С. Производится так, как показано в ф-ле П. Если один или более атомов С отсутствуют, нумерация оставшейся части сохраняется. В формулах С. Связи атомов или групп, располагающихся за плоскостью кольцевой системы (a-конфигурация), изображают пунктирной линией, атомы и группы, располагающиеся перед плоскостью (b-конфигурация), -жирной линией. Связи с неопределенной конфигурацией обозначают волнистой линией. Назв. Частично ненасыщенных С. Производят от назв. Насыщенных посредством окончания "ен".

В названиях С., содержащих внутри структуры трехчленное кольцо, вводится префикс "цикло" с цифровым указанием положения и стереохимией обозначения. Общее назв. Таких С.-циклостероиды. Природные С. Имеют транс- или цис -сочленение колец А и В, транс -сочленение колец В и С и обычно транс -сочленекие С и D. Циклогексановые кольца, как правило, находятся в энергетически выгодной конформации кресла. Большинство С. Содержат гл. Обр. Группы СН 3 у атомов С-10 и С-13, группу ОН (или кетогруппу) у атома С-3 и боковую цепь у атома С-17, содержащую до 8-10 атомов углерода. В зависимости от структуры боковой цепи и наличия групп СН 3 различают производные эстрана (ф-ла III), андростана (IV), прегнана (Vа), холана (Vб) и холестана (Vв).

В химии С. Широко применяют также и тривиальные назв., напр. Холест-5-ен-3b-ол наз. Холестерином, 3a, 7a, 12а-тригидрокси-24-карбокси-5b-холан-холевой к-той. С. Включает в себя стерты (стеролы), сапонины, стероидные алкалоиды, стероидные гормоны, желчные кислоты, желчные спирты, гликозиды сердечные, витамин D. Все С. (подобно др. Изопреноидам) объединяются одной схемой биогенеза. В живой клетке из уксусной k-ты через ацетилкофермент А и мевалоновую к-ту строятся изопрено-вые фрагменты -изопентенилпирофосфат и изомерный ему диметилаллилпирофосфат, к-рые путем конденсации образуют общий биогенетич. Предшественник -сквален. Эпоксид последнего при циклизации с послед. Окислит. Отщеплением неск. Углеродных атомов превращается в С.

С. Выделяют из спинного мозга и желчи рогатого скота, из щелочного гидролизата дрожжей, растит. Масел и животных жиров, отходов целлюлозно-бумажной пром-сти, синтезируют из неприродного сырья. Полный синтез осуществлен для мн. Природных С.-холестерина, андрогенов, геста-генов, кортикостероидов, эстрогенов и др. С.-биол. Регуляторы. Способность к биосинтезу С. Наиб. Выражена у высших позвоночных. Насекомые С. Не вырабатывают, а получают с пищей, однако ф-ция их линьки контролируется С. Применяют С. Гл. Обр. В медицине (лек. Ср-ва, гормоны и др.). Лит. Хефтман Э., Биохимия стероидов, пер. С англ., М., 1972. Мецлер Д., Биохимия, пер. С англ., т. 2, М., 1980, с. 578-93. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y.-[а. О.], р. 645-729. И. В. Торгов.