Стефена Реакция
получение альдегидов из нитрилов действием на последние НС1 и SnCl2 с послед. Гидролизом промежуточно образующейся соли альдимина. В р-цию вступают мн. Алифатич., жирно-ароматич., арома-тич. И нек-рые гетероциклич. Нитрилы. Р-цию обычно проводят при комнатной т-ре, насыщая газообразным НСl суспензию безводного SnCl2 в сухом диэтиловом эфире. Затем к суспензии при перемешивании приливают р-р нитрила в диэтиловом эфире, выпавший осадок соли альдимина отделяют и гидролизуют нагреванием с водой. Выход альдегидов в ряде случаев возрастает (он может достигать 90%), если вместо диэтилового эфира используют этилацетат или этилформиат, вместо SnCl2-SnBr2, а также при предварит. Насыщении р-ра нитрила в диэтиловом эфире газообразным HCl.
С. Р. Не универсальна. Мн. Нитрилы не удалось вовлечь в нее из-за стерич. Препятствий или низкой реакц. Способности цианогруппы. Электронодонорные заместители увеличивают нуклеоф. Св-ва цианогруппы и облегчают р-цию, электроноакцепторные - замедляют ее. Механизм С. Р. Включает неск. Стадий. При действии на соль альдимина (I) спиртов или третичных аминов м. Б. Получены соотв. Ацетали RCH(OR)2 или альдимины RCH = NH. Алифатич. Нитрилы нормального строения, содержащие семь и более атомов углерода, вместо альдегидов образуют смесь диамида RCH(NHCOR)2 и амида RC(O)NH2. В условиях С. Р. Динитрилы двухосновных карбоновых к-т алифатич. Ряда образуют нитрилиевые соли, нек-рые гетероциклич. Нитрилы-первичные амины, напр. Часто в рамках С.
Р. Рассматривают и др. Р-ции восстановления нитрилов, ведущие к образованию альдегидов, напр. Р-цию с LiAlH4 или с никелем Ренея в среде муравьиной к-ты, поскольку все они протекают через промежут. Альдимины. С. Р. Используют в орг. Синтезе для получения альдегидов и их нек-рых производных. Р-ция открыта в 1925 Г. Сте-феном. Лит. Моветтиг Э., в сб. Органические реакции, пер. С англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332. Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С. К. Смирнов.
Дополнительный поиск Стефена Реакция
На нашем сайте Вы найдете значение "Стефена Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Стефена Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.
Первая буква "С". Общая длина 15 символа