Стефена Реакция

89

получение альдегидов из нитрилов действием на последние НС1 и SnCl2 с послед. Гидролизом промежуточно образующейся соли альдимина. В р-цию вступают мн. Алифатич., жирно-ароматич., арома-тич. И нек-рые гетероциклич. Нитрилы. Р-цию обычно проводят при комнатной т-ре, насыщая газообразным НСl суспензию безводного SnCl2 в сухом диэтиловом эфире. Затем к суспензии при перемешивании приливают р-р нитрила в диэтиловом эфире, выпавший осадок соли альдимина отделяют и гидролизуют нагреванием с водой. Выход альдегидов в ряде случаев возрастает (он может достигать 90%), если вместо диэтилового эфира используют этилацетат или этилформиат, вместо SnCl2-SnBr2, а также при предварит. Насыщении р-ра нитрила в диэтиловом эфире газообразным HCl.

С. Р. Не универсальна. Мн. Нитрилы не удалось вовлечь в нее из-за стерич. Препятствий или низкой реакц. Способности цианогруппы. Электронодонорные заместители увеличивают нуклеоф. Св-ва цианогруппы и облегчают р-цию, электроноакцепторные - замедляют ее. Механизм С. Р. Включает неск. Стадий. При действии на соль альдимина (I) спиртов или третичных аминов м. Б. Получены соотв. Ацетали RCH(OR)2 или альдимины RCH = NH. Алифатич. Нитрилы нормального строения, содержащие семь и более атомов углерода, вместо альдегидов образуют смесь диамида RCH(NHCOR)2 и амида RC(O)NH2. В условиях С. Р. Динитрилы двухосновных карбоновых к-т алифатич. Ряда образуют нитрилиевые соли, нек-рые гетероциклич. Нитрилы-первичные амины, напр. Часто в рамках С.

Р. Рассматривают и др. Р-ции восстановления нитрилов, ведущие к образованию альдегидов, напр. Р-цию с LiAlH4 или с никелем Ренея в среде муравьиной к-ты, поскольку все они протекают через промежут. Альдимины. С. Р. Используют в орг. Синтезе для получения альдегидов и их нек-рых производных. Р-ция открыта в 1925 Г. Сте-феном. Лит. Моветтиг Э., в сб. Органические реакции, пер. С англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332. Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972. С. К. Смирнов.

Значения в других словарях
Стероидные Гормоны

группа физиологически активных в-в стероидной природы. По хим. Строению и биол. Действию разделяются на С 21 -стероиды, обладающие скелетом прегнана ( гестагены и кортикоиды),С 19 -стероиды со скелетом андростана ( андрогепы) и С 18 -стероиды со скелетом эстрана (эстрогены). К ним относят также С 27 -стероиды со скелетом холестана (экдистероиды, или экдизоны) - гормоны линьки насекомых. По номенклатуре ИЮПАК С. Г. Наз. Аналогично стероидам. Характерная особенность мн. Природных С. Г.-налич..

Стероиды

группа биологически важных прир. Соед., в основе структуры к-рых лежит скелет циклопентанопер-гидрофенантрена (гонана, стерана. Ф-ла I). Входят в состав всех растит. И животных организмов. По номенклатуре ИЮПАК полная нумерация в С. Производится так, как показано в ф-ле П. Если один или более атомов С отсутствуют, нумерация оставшейся части сохраняется. В формулах С. Связи атомов или групп, располагающихся за плоскостью кольцевой системы (a-конфигурация), изображают пунктирной линией, атом..

Стехиометрия

(от греч. Stoicheion-основа, элемент и metred-измеряю), учение о соотношениях-массовых или объемных реагирующих в-в. В основе С. Лежат законы сохранения массы, эквивалентов (см. Эквивалент химический),Авогадро, Гей-Люссака, постоянства состава, кратных отношений. Все законы С. Обусловлены атомно-мол. Строением в-ва. Соотношения, в к-рых, согласно законам С., вступают в р-цию в-ва, наз. Стехиометрическими, также наз. Соответствующие этим законам соединения. В-ва, для к-рых наблюдаются отклонения..

Стивенса Перегруппировка

превращение четвертичных солей аммония в третичные амины под действием оснований (В). Z = Ar, C(O)R, COOR, C==CR, CH=CHR, мигрирующий остаток R'-обычно бензил, аллил, 3-феншшропаргил, бензгидрил, 9-флуоренил, фенацил. R. И R:'-opг. Радикалы. С. П. Обычно осуществляют нагреванием соли аммония с водной щелочью. Используют также р-ры алкоголятов в спирте, фениллития в диэтиловом эфире и безводный NaNH2. В сильно ассоциир. Р-рителях (Н 2 О, СН 3 ОН) С. П. Иногда идет при 0°С. Выходы 50-8..

Дополнительный поиск Стефена Реакция Стефена Реакция

Добавить комментарий
Комментарии
Комментариев пока нет

На нашем сайте Вы найдете значение "Стефена Реакция" в словаре Химическая энциклопедия, подробное описание, примеры использования, словосочетания с выражением Стефена Реакция, различные варианты толкований, скрытый смысл.

Первая буква "С". Общая длина 15 символа