Тетрахлорбензолы

соед. Общей ф-лы С 6 Н 2 Сl4, мол. М. 215,9. Различают 1,2,3,4-, 1,2,3,5- и 1,2,4,5-Т. Все Т.-бесцв. Кристаллы (см. Табл.). 1,2,4,5-Т. Обладает специфич. Неприятным запахом. Не раств. В воде, раств. Во многих (особенно горячих) орг. Р-рителях. 1,2,4,5-Т. (12% по массе) и 1,2,3,4-Т. (88%) образуют эвтектич. Смесь, т. Пл. 35 °С. Т. Проявляют хим. Св-ва ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. Замещение атомов Сl и электроф. Замещение в ароматич. Ядро. Под действием водных или спиртовых р-ров щелочей при 150-180°С Т. Гидролизуются с образованием трихлорфенолов, при этом из Т. Могут получаться токсичные полихлорир. Диоксины (см. "Диоксин"). Т. Хлорируются Сl2 в жидкой фазе при т-рах до 250 °С в присут. FeCl3 в гексахлорбензол. Реакц. Способность уменьшается в ряду 1,2,3,5- >.

1,2,3,4- >. 1,2,4,5-Т. Нитрование и сульфирование Т. Протекает в жестких условиях с образованием сложной смеси производных. Получают 1,2,3,4- и 1,2,4,5-Т. Хлорированием бензола, ди-или трихлорбензолов (а также промежут. Соед., образующихся при их произ-ве) в присут. FeCl3. Соотношение полученных изомеров 1,2,4,5-Т. 1,2,3,4-Т. = (2,3-2,4). 1. При использовании в качестве катализатора SbCl3-I2 соотношение этих изомеров составляет (10-17):1. Хлорирование целесообразно прекращать до образования в реакц. Смеси заметного кол-ва гексахлорорбензола, т. К. Низкая р-римость последнего делает разделение полученных полихлорбензо-лов затруднительным. После отгонки низкохлорир. Бензолов Т. Выделяют кристаллизацией в присут. Р-рителя или без него.

1,2,3,4-Т. Дополнительно очищают дистилляцией. 1,2,3,5-Т. При прямом хлорировании бензола не образуется. Его получают обычно хлорированием 1,3,5-трихлор-бензола. Т.-исходные продукты при получении трихлорфенолов, трихлоранилинов, полихлорзамещенных 2-аминофенолов и др. Полупродуктов для красителей, инсектицидов, дефолиантов. 1,2,4,5-Т.-антипирен. Т.-трудногорючие в-ва. Токсичны, поражают печень, поджелудочную железу, нервную систему, вызывают бронхиты. ЛК 50 (летальная концентрация в-ва, вызывающая При вдыхании гибель 50% животных) >. 500 мг/л (мыши). ПДК 9 мг/м 3. Вследствие возможности образования токсичных диоксинов в произ-вах с использованием Т. Должен вестись анализ сточных вод. В воде санитарно-бытового назначения ПДК 0,01 мг/л.

Лит. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978. Ullmanns Encyklopadie, 5 Aufl., Bd A6, Weinheim, 1986, S. 328-39. Ю. А. Трегер.